硼烷-四氢呋喃（BH₃·THF）反应机理下载链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230718171345【英文名称】 Borane-Tetrahydrofuran【分子式】 C₄H₁₁BO【分子量】 85.94【CAS号】 14044-65-6【缩写和别名】BH₃·THF【物理性质】无色液体，d 0.898 g/cm³（1 mol/L THF 溶液）。
易溶于四氢呋喃，与水剧烈反应。
【制备和商品】 国际大型试剂公司有销售，多为 1 mol/L 的四氢呋喃溶液，也可通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中加入四氢呋喃来制备，其 ¹¹B NMR (CH₂Cl₂) δ -0.7 (Jʙ-ʜ 103 Hz)。
【注意事项】 该试剂为易燃性液体，对空气和湿气敏感。
一般保存在氮气或氩气中，0 ℃ 下可保存数周，在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作。
硼烷-四氢呋喃复合物是一种硼氢化和还原性的试剂，常用于不饱和键与某些官能团的硼氢化和还原反应中。
还原氨基化反应在 BH₃-THF 的存在下，叠氮化物可经过硼氧化过渡态进而生成胺类化合物，同时放出一分子的氮气。
如下图所示：该反应生成伯胺的产率可以达到 90% 以上。
另外，BH₃-THF 也可实现对碳-氮双键的还原。
β-羟基酯的合成在 BH₃-THF 作用下，烯醇类化合物与醛等通过亲核加成反应生成 β-羟基酯。
该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。
官能团的还原在硼烷-四氢呋喃作用下，官能团被原的活性次序为：羧酸 > 醛 > 酮 > 烯烃 >> 氰基 > 环氧化合物 > 酯 > 氯代酸。
酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原，而硝基、卤代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。
硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类，而且具有一定的化学和立体选择性。
还原只发生在酮羰基上，而烯键则不受到影响。
加入催化剂或调节反应时间，则可实现将羰基部分还原或全部还原的目的。
摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。